Tras varios torneos con bajo nivel fue cesado Miguel Herrera como entrenador regiomontano, en su relevo entró Issac Mizrahi, y después del Interliga llegó Ricardo La Volpe, con quien clasificaron a la liguilla del Clausura 2008 derrotando al líder general, al Club Deportivo Guadalajara, en los cuartos de final por marcador global de 8-5. Posteriormente se enfrentaron en la semifinal ante el Santos Laguna donde igualaron por global de 3-3, siendo eliminados debido a la mejor posición en la tabla general el conjunto Lagunero. Para la 90-91 se agregaron más refuerzos de calidad como Carlos Hermosillo y Manuel Negrete, y el Monterrey se clasificó a la Liguilla como cuarto lugar, camisetas de manchester united pero en Cuartos de final fue eliminado por el Puebla con un arbitraje polémico de parte de Marco Antonio Miranda. ↑ «Alemania, a cuartos como líder del Grupo B». Esta vez, son los japoneses, liderados por Hiromi Hara, quienes terminan en la parte superior del grupo y continúan su campaña de calificación. También es importante mencionar a Dries Mertens, máximo goleador histórico del Napoli, y a Lorenzo Insigne y Marek Hamšík, quienes están entre los máximos goleadores del club. La final de vuelta tuvo lugar el 14 de junio de 2003 jugando como visitante ante el Club Monarcas Morelia de Michoacán ganando por marcador global de 3-1. Los goles del Monterrey fueron anotados por Walter Erviti, Guillermo Franco y Héctor Castro de penal, descontando por el cuadro michoacano Adolfo Bautista hacia el final del encuentro del partido de ida.
En el torneo local el Club de Fútbol Monterrey clasifica como superlíder a la liguilla del Torneo Bicentenario 2010 tras empatar en la última jornada 1-1 con el Club Monarcas Morelia en el Estadio Morelos y así conseguir 36 unidades lo que representa su mejor cosecha de puntos en torneos cortos. Los Rayados nunca olvidarán la semifinal, ya que en ella eliminaron a sus acérrimos rivales deportivos, los Tigres, a los que vencieron en el Clásico Regio 71 con un aplastante uno por cuatro, en medio de un Estadio Universitario hostil y un equipo auriazul sediento de venganza. El partido fue peleado, al medio tiempo el marcador aún estaba en ceros, y en el espacio de descanso en el partido fueron regalados balones por parte de un patrocinador. También fue la primera vez que un jugador del City marcó cinco goles en un solo partido continental y rompió el récord de la mayor cantidad de goles continentales anotados en una temporada. El punto más crítico se alcanzó en la jornada nueve, ya que venía el partido clave en la lucha por no descender ante el mismo Toros Neza, esta vez no era en la última jornada y era la perfecta ocasión para separarse tres puntos de ese rival.
El 16 de abril de 2008, el Getafe pierde su segunda final de Copa del Rey consecutiva, esta vez contra el Valencia, con un marcador más abultado de 3 a 1, en el que el solitario gol azulón fue conseguido de penalti por Granero. El 8 de septiembre de 1991 los Rayados ganarían la Copa México al ganar en casa por marcador de 4:2 a las Cobras de Ciudad Juárez en un Estadio Tecnológico lleno a su máxima capacidad. A pesar de esto Monterrey dejaba atrás todos los problemas que lo aquejaban en México e iba a Sudamérica a cumplir con el compromiso de competir en el torneo continental. En el Apertura 2004 Monterrey accede a la liguilla en el torneo de debut de Miguel Herrera como técnico, venciendo al Pachuca por global de 3 – 2, luego venciendo al Atlante por global de 7-3 y perdiendo la Final ante los Pumas de la UNAM por marcador global de 3 – 1 tras perder por 2-1 en México y 0-1 en el Tecnológico.
En el año de 1999 el Monterrey enfrenta dos retos muy importantes: la lucha por no descender a la división de ascenso y la Copa Libertadores. En el año 1932, ganó la Copa de Competencia, la primera copa nacional que se organizó en el profesionalismo. El siguiente paso en la búsqueda del boleto a la Libertadores fue la Copa Pre Libertadores disputada ante el Necaxa y los equipos venezolanos Estudiantes de Mérida y Universidad de Los Andes Fútbol Club. Actualmente se desempeña en la 2. Bundesliga, segunda división del fútbol alemán. Tras una temporada marcada por el fracaso económico del club y nueva venta de jugadores, el Málaga descendió a Segunda División en la 2005/06, siendo la entidad puesta en venta. Simeone se convirtió en el segundo entrenador argentino luego de Helenio Herrera en conquistar la Primera División de España con el Atlético, y en el segundo entrenador después de Luis Aragonés en obtenerla como jugador y entrenador. El segundo título de su palmarés después de diecisiete años fue el campeonato del torneo Clausura 2003, de la mano del argentino Daniel Passarella como entrenador.
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