En las Finales de la NBA de 2001, en las que los Lakers se enfrentaron a los Philadelphia 76ers, Jackson tenía a Tyronn Lue, un jugador de los Lakers que era comparable en tamaño y altura a la estrella de los Sixers Allen Iverson. En la temporada 2003-04, Karl Malone y Gary Payton firmaron para los Lakers, que tenían de esta forma una plantilla llena de talento. Como consecuencia, el 20 de enero de 2021, la Federación Internacional de Baloncesto le quitó al equipo un punto en la clasificación, además de una multa de 160.000 francos suizos impuesta a Canada Basketball. A Jackson se le conoce como el «Maestro Zen». En 1998, coincidiendo con la retirada de Jordan, Jackson dejó el equipo con la idea de que no volvería a dirigir. Los medios de comunicación de Filadelfia consideraron que esto era una estrategia psicológica de Jackson, pero la idea principal era simular como era jugar contra Iverson, sin importar los tatuajes (que Lue también tenía). Una de sus primeras decisiones fue despedir al entrenador Mike Woodson y a todo su equipo el 21 de abril.
El 2 de abril de 2024, Rajon Rondo anunció su retiro de la NBA. El 15 de junio del 2005, los Lakers volvieron a contratar a Phil Jackson, después de un año sin dirigir en la NBA. En su primer año en Los Ángeles, los Lakers terminaron la temporada regular con una marca de 67 victorias y 15 derrotas. Jackson creció en una familia pentecostal estricta. Luego su familia se mudó a Williston, Dakota del Norte, donde asistió a la escuela superior y se destacó en varios deportes. No obstante, nuevamente fue eliminado en primera ronda, esta vez frente a Deportes Puerto Montt. En los playoff de 2000, durante la primera ronda ante Sacramento Kings, mostró a sus jugadores un vídeo motivacional con secuencias de la película American History X, así como imágenes de Adolf Hitler intercaladas con las del entrenador Rick Adelman. Ganaron el campeonato de la NBA en el año 2000, y repitieron título en los dos siguientes, 2001 y 2002. Pero las lesiones de algunos jugadores, la escasa aportación de los suplentes y la tensión entre sus dos jugadores más determinantes, Kobe Bryant y Shaquille O’Neal, mermaron el juego del equipo, que fue derrotado en los Playoff del 2003 por los San Antonio Spurs.
Al año siguiente obtuvieron la victoria final frente a Orlando Magic y ya en 2010 se tomaron la revancha y derrotaron a su bestia negra, los Celtics, de nuevo en la final. Pos. Jugador Part. Final Temp. El 18 de marzo de 2014 Phil Jackson vuelve a la que fue su casa, los Knicks de Nueva York, franquicia que obtuvo sus dos únicos anillos con Jackson como jugador en los 70 y que ahora, cuarenta años después, ocuparía el puesto de Presidente, equipaciones de baloncesto nba baratas con un contrato por 5 años y $60 millones. Cuando Adelman lo supo, cuestionó abiertamente estas técnicas de motivación diciendo que Jackson había «cruzado la línea». Phil Jackson ha citado al libro de Robert Pirsig, «Zen y el Arte del Mantenimiento de Motocicletas», como una de las principales guías en su vida. Le hizo que llevase una manga protectora, desde el codo a la muñeca, durante los entrenamientos de los Lakers para imitar a Iverson. Allí, en una reunión impulsada por los propietarios de pabellones que buscaban una liga que se disputara en las noches que tenían cerrados sus recintos, se instauraron las bases de la competición y las ciudades de la misma.
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